Уолт Дисней хотел создать фильм о собаке, о хорошенькой,маленькой собачке коккер-спаниель по кличке Леди, ее семье и как она ее себе представляла. "Во время предварительных обсуждений мы поняли, что у нас имелась только половина необходимого нам материала", - сказал Уолт.

Как-то Дисней прочел рассказ Барда Грина о бродячей собаке. Рассказ, называвшийся "Счастливый Дэн, ты только его свистни", удивил его тем, что описанная Грином собака могла стать прекрасным напарником для Леди. Он связался с автором, затем они встретились и стали рассказывать друг другу анекдоты о собаках, не забывая при этом о своих собственных. А затем Вард позвал Бродягу и, как сказал Дисней, - не потребовалось много времени, чтобы уговорить Варда написать книгу о невероятных приключениях этих двух собак. По этой книге и был поставлен фильм.
Пэгги Ли, композитор и исполнитель, написала вместе с Сонни Бурк пять песен к фильму. Несколько песен она исполнила сама: "Это - Бродяга", "Колыбельная ла-ла-ла" и незабываемую "Песню сиамских котов".

Одним из нововведений Уолта Диснея при производстве этого фильма было сооружение в уменьшенном виде готического замка викторианской эпохи. Целлулоидные фигурки основных действующих лиц, также сделанных в уменьшенном размере, были использованы для определения их положения относительно фона. Все нужно было показать так, как если бы на это смотрели собачьи глаза, причем снизу. Модель замка помогла решить проблему с перспективой. Эта модель также помогла унифицировать работу многих художников и постановщиков. В итоге получилось, что на всех рабочих столах фоны и обстановка были одними и теми же.

Вышедший на экраны в 1955 году, он стал первым широкоформатным мультипликационным фильмом Диснея. Решение новых технических проблем, связанных с широкоформатной съемкой, растянуло работу на четыре года и потребовало четырех миллионов долларов.